CYKLOHEKSANON   nr CAS: 108-94-1

Cykloheksanon jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu przypominającym zapach acetonu i pieprzu z miętą. Jest otrzymywany w reakcji utleniania cykloheksanu lub odwodornienia fenolu. Około 95% jego produkcji wykorzystuje się do wytwarzania nylonu. NDS: 40 mg/m3 NDSCh: 80 mg/m3

Wyjątki z Dokumentacji proponowanych wartości dopuszczalnych poziomów narażenia zawodowego autorstwa  prof. dr hab. JERZEGO K. PIOTROWSKIEGO i dr CZESŁAWA ORŁOWSKIEGO z Akademii Medycznej w Łodzi (PIMOŚ, 2002, nr 3/33/, s 21-36):              

Wprowadzenie

Dane na temat toksyczności u ludzi są fragmentaryczne. Narażenie ostre charakteryzuje się drażniącym działaniem na oczy, nos i gardło. U dwóch osób stwierdzono senność i choroby nerek, jednakże osoby te były narażone także na inne związki. W grupie osób zatrudnionych ponad 5 lat stwierdzono zaburzenia czynności wątroby.

W wypadku zwierząt cykloheksanon charakteryzuje się stosunkowo małą toksycznością ostrą (LD50 po podaniu dożołądkowym wynosi ok. 2 g/kg). Stwierdzano wpływ na ośrodkowy układ nerwowy (narkoza), działanie draż-niące na oczy i skórę. Przy wielokrotnym podawaniu stwierdzano wpływ na OUN, wątrobę, nerki oraz działanie drażniące na spojówki.

Wyniki uzyskane tylko w jednym badaniu nad działaniem rakotwórczym są niejednoznaczne. IARC zaklasyfikował cykloheksanon do grupy 3. Wykazano działanie mutagenne i genotoksyczne związku. Nie stwierdzono działania teratogennego, obserwowano jednak działanie embriotoksyczne i wpływ na rozrodczość.

Cykloheksanon dobrze wchłania się przez skórę, drogi oddechowe i z przewodu pokarmowego. Główny szlak metaboliczny prowadzi do cykloheksanolu, który po sprzęgnięciu z kwasem glukuronowym jest wydalany z moczem. Stwierdzono wysoką korelację między stężeniem cykloheksanonu na stanowisku pracy a stężeniem cykloheksanolu w moczu.

Ogólna charakterystyka substancji [CHEMINFO, 1997; HSDB, 1997; RTECS, 1997]

nazwa chemiczna	cykloheksanon
wzór sumaryczny	C6H10O
wzór strukturalny
numer w rejestrze CAS	108-94-1
numer w rejestrze EINECS/ELINCS	203-631-1
numery w bazach danych	RTECS - GW1050000 CHEMINFO - 52 HSDB - 186
synonimy	cyclohexanone; anone; cyclohexyl ketone; hexanon; ketohexamethylene; nadone; pimelic ketone; pimelin ketone; sextone

Właściwości fizykochemiczne [CHEMINFO, 1997; HSDB, 1997; RTECS, 1997]

postać	oleista ciecz, bezbarwna do bladożółtej, o zapachu przypominającym zapach acetonu i pieprzu z miętą
masa cząsteczkowa	98,14
temperatura wrzenia	155,6 - 157 oC
temperatura topnienia	od -26 oC do -47 oC, w zależności od źródła
lepkość	2,2 cP w temp. 25 oC
gęstość par	3,38 (powietrze = 1)
prężność par	0,53 kPa w temp. 20 oC; 0,69 kPa w temp. 25 oC
stężenie pary nasyconej	21056 mg/m3 (5264 ppm), (0,53%) w temp. 20 oC 27360 mg/m3 (6840 ppm), (0,68%) w temp. 25 oC
szybkość parowania	0,29 (octan butylu = 1); 40,6 (eter = 1)
współczynnik podziału oktanol/woda	log P = 0,81
gęstość	0,948 g/cm3 w temp. 20 oC
rozpuszczalność (w temp. 20 oC)	2,3 g/100 g w wodzie; rozpuszcza się we wszystkich proporcjach w większości rozpuszczalników organicznych, jak metanol, etanol, aceton, benzen
współczynniki przeliczeniowe (w temp. 25 oC)	1 ppm = 4,0 mg/m3 1 mg/m3 = 0,25 ppm

Otrzymywanie, zastosowanie, narażenie zawodowe

Jest kilka metod otrzymywania cykloheksanonu. Głównie wykorzystuje się reakcje katalitycznego utleniania cykloheksanu, w których otrzymuje się mieszaninę cykloheksanol/cykloheksanon ("olej K-A"). Mieszanina ta jest używana w dalszej reakcji do otrzymywania kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy, składników pośrednich w produkcji nylonu 66. Czysty cykloheksanon można otrzymać z dużą wydajnością przez destylację lub przez katalityczne odwodornienie cykloheksanolu.

Inna metoda otrzymywania cykloheksanonu opiera się na uwodornieniu fenolu. Tak otrzymany cykloheksanon jest dalej używany do wytwarzania oksymu cykloheksanonu, produktu pośredniego do otrzymywania kaprolaktamu, ważnego składnika w produkcji nylonu 6.

Wykorzystanie cykloheksanonu jest związane przede wszystkim z wytwarzaniem nylonu (ok. 95%). Ponadto związku tego używa się jako niskolotnej cieczy, wrzącej w wysokiej temperaturze. Jest też stosowany jako rozpuszczalnik dla insektycydów, farb do drewna, zmywaczy farb i lakierów, wywabiaczy plam oraz naturalnych i syntetycznych żywic i lakierów; jako dodatek do detergentów, odtłuszczaczy metali, a także m.in. jako dodatek do paliwa lotniczego. Cykloheksanon jest ponadto wykorzystywany jako monomer w produkcji żywic cykloheksanonowych, PVC i jego kopolimerów oraz polimerów estru metakrylowego.